Для героев драматического фильма «Влюбись в меня, если осмелишься» жизнь стала игрой, в которой обязательно должен быть победитель и проигравший. В раннем детстве судьба свела вместе Жульена и Софи, они стали лучшими друзьями и придумали увлекательную игру в «слабо». Так как детки обладали очень трудным характером, упертостью и страстью к любым авантюрам, они постоянно играли в свою игру, доказывая друг другу, что им «не слабо», в результате чего попадали в разные приключения. Так «не слабо» Жульену снять с ручника забитый школьниками автобус без водителя, стоящий на горке, «не слабо» Софи прийти в школу одев поверх одежды нижнее белье. Эта парочка стала настоящими проказниками. Шли годы, Софи и Жульен продолжали дружить и играть в свою игру, только задания становились все сложнее и сложнее. Но настал в их жизни момент, когда они так втянулись в игру, что не смогли отличить её от реальной жизни, продолжая доказывать друг другу, кто сильнее и причиняя невероятную боль. Лучшие друзья полюбили друг друга, но игра не позволяла им быть вместе… Но спустя десятилетия им выпадет шанс остановиться.