В сюжете комедийного фильма «Крутой парень» ученик средней школы Диззи Хариссон является неудачником с самого детства и терпит регулярные издевательства от учеников школы. Не выдержав очередной издевки Диззи срывается и попадает в тюрьму. Там парню приходится не сладко, заключенные так же издеваются над ним, как и одноклассники. Однако, сокамерник Лютер решает помочь парнишке стать крутым парнем и обучает его нескольким приемам. После выхода на свободу Диззи переводят в новую школу, в которой он появляется, как Гил Харрис – мега крутой новичок, настоящий мачо и гроза всей школы. Загадочный парень становится самым популярным в школе, а девчонки сходят по нему с ума, но мало кто знает, что Гил хранит маленькую тайну о своем темном прошлом…