В романтической мелодраме «Дождливый день в Нью-Йорке» режиссер Вуди Аллен снова воспевает оду своему любимому, изумительному, интригующему городу и снова показывает зрителю всю красоту этого мегаполиса. Сюжет фильма рассказывает о приключениях молодой влюбленной пары Гэтсби и Эшли на Манхэттене.

Гэтсби родился в обеспеченной семье и вырос в одном из самых респектабельных районов Нью-Йорка поэтому очень хочет показать свой мир возлюбленной Эшли — простой девчонке из Аризоны. Но когда пара оказывается в городе, то Эшли отправляется брать интервью у знаменитого режиссера, а Гэтсби встречает старого приятеля-режиссера и соглашается сыграть роль в его фильме.