В центре сюжета трагикомедии «Красивые девушки» — взаимоотношения между мужчинами и женщинами, друзьями и хорошими знакомыми, которые имеют разные черты характер, мечты и жизненные принципы. Много лет назад Вилли Конвэй покинул родительский дом и переехал жить в Нью-Йорк, где его ждало большое будущее. Но за долгие годы Вилли так и не осуществил свои мечты, а лишь приобрел множество проблем. Чтобы убежать от них он уезжает в свой родной городок Найтридж, штат Массачусетс.

Там Вилли встречается со своими школьными друзьями и понимает, что они так же озабочены решением множественных проблем и забот, а так же знакомится с юной и очень умной девочкой-соседкой Марти, которая дает мудрые советы. Снежная зима собирает друзей в местном баре, который становится излюбленным местом для важных, душевных разговоров, после которых Вилли четко понимает, что делать дальше со своей запутанной жизнью.