Компания Уолт Дисней снова дарит маленьким зрителям встречу с любимыми героями в мультфильме «Медвежонок Винни и его друзья». Ослик Иа потерял свой хвостик и от этого стал очень грустный и замкнутый. Но мудрый Филин решает, что замена хвоста простой веревочкой – это не дело, необходимо разыскать хвост и на поиски отправляются верные друзья: вечно голодный и жаждущий мёда Винни Пух, Пятачок со своим любимым красным шариком, веселый и озорной Тигруля и Кенгуру. Друзья ищут хвостик Иа, но их постоянно отвлекают другие проблемы, одна из которых – похищение их друга Кристофера Робина таинственным злодеем Яскоро. Но друзья не отчаиваются, ведь вместе они смогут разыскать и друга и хвостик Иа.